Въпреки че е работил с режисьора по „Ромео + Жулиета“ само няколко години по-рано, той не получава ролята.
Като за начало, той обожава класическия блус, по-конкретно „много слепи пичове“. Blind Willie McTell, Blind Lemon Jefferson, Blind Willie Johnson и Blind Blake попадат в списъка му с любимци, както и Стиви Уондър.
Леонардо Ди Каприо никога не е навлизал дълбоко в музикалните води, но не защото не е опитвал. През 90-те години на миналия век той се явява на прослушване за ролята на Крисчън в „Мулен Руж!“ на Баз Лурман.
По-късно актьорът отдава този неуспех на ужасния си певчески глас, което вероятно е и причината да не сме го виждали в мюзикъли нито преди, нито след това. От друга страна, липсата на певчески талант не е спирала други актьори да се хвърлят в дълбокото и да го доставят на публиката. Ръсел Кроу в „Клетниците“ е най-очевидният пример за това, отбелязва Far Out Magazine.
Макар и Пиърс Броснан също да може да бъде критикуван за „Мама Миа!“, той поне изглежда, че наистина се старае, така че е трудно да му се сърдим. Ди Каприо обаче избира да стои настрана и да завладее всяка друга сфера на киното, с изключение на супергеройския жанр, и заради това той е наистина един от великите.
Въпреки че може да не се занимава със създаване на музика на екрана или извън него, признателността на Ди Каприо към това изкуство е дълбока. В интервю за списание „Тайм“ през 2025 г. звездата от „Битка след битка“ изброява някои от любимите си музиканти и доказва, че макар да харесва жените му да са под 30 години, предпочита музикантите му да са в другия край на възрастовия спектър.
Той също така споменава вокалната група The Ink Spots, предшественик на ду-уап стила, която достига върха на славата си през 30-те и 40-те години на XX век, както и техните съвременници The Mills Brothers. Johnny Mercer. Композиторът зад класики като „Moon River“ и „Autumn Leaves“, също е включен в селекцията.
Има и двама други артисти, които той споменава. Те определено не се нуждаят от представяне: това са пионерът на джаз китарата Django Reinhardt и R&B легендата Al Green. Като цяло, това е списък, който е подчертано старомоден. Най-младият изпълнител, когото споменава, е Стиви Уондър, който наближава 80-те.
Ди Каприо не уточнява дали използва музика, за да се подготвя за роли, както правят някои актьори, но разкрива какво харесва във вокалистите, които е избрал: „Харесвам този тип хармония от ерата на Втората световна война... Тя ме поддържа спокоен и отпуснат".
)