Ашли Коул започва своята футболна кариера още като тийнейджър в местния лондонски клуб Арсенал. На 25 февруари 2000, той подписва своя първи професионален договор. Но прави дебют за тима по-рано, когато е само на 18 години. Това се случва на 30 ноември 1999 срещу Мидълсбро.
С Арсенал печели Английска висша лига два пъти — през 2002 и 2004 и Купата на Англия три пъти — 2002, 2003 и 2005. Взема участие и във финала на Шампионската лига през 2006 година срещу испанския гранд ФК Барселона, но анличаните губят драматично с 1-2.
След дълга сага, която продължава два сезона с непрекъснати спекулации, че Ашли Коул иска да играе в Ф.К. Челси, през лятото на 2006 година, това най-накрая става. Подписва договорс стима от Западен Лондон и получава фланелка с номер 3. На 9 септември, той прави своето първо появяване за новия си отбор, при победата с 2-1 над Чарлтън. Влиза в игра като резерва на мястото на Уейн Бридж. Тогавашният межиджър на тима Жозе Муриньо го налага като титуляр.
На 31 януари 2007 получава тежка контузия в коляното в мач срещу Блякбърн. След първите прегледи нещата не изглеждат добре, но малко по-късно се оказва, че той може да се завърне преди края на сезон 2006–2007. Това наистина става и той се възстановява за финала на Купата на Англия на стадион Уембли срещу Манчестър Юнайтед. Срещата завършва с победа за Ф.К. Челси с 1-0 след продължения.
Коул прави своя дебют за английския национален отбор на 28 март 2001 срещу тима на Албания. Той е включен в състава за Светвното първенство 2002, Евро 2004 и Световното първенство 2006. Както в клубния си тим, така и в националния отбор, Коул се конкурира за титулярното място с Уейн Бридж. На 12 септември 2007, Ашли Коул изиграва своя 60-ти мач с националната фланелка.
