87-годишния милиардер има състояние от около 45 млн. долара, благодарение на основаното от него списание Playboy.
В пика на популярността на списанието Хефнър дори разполагаше с 200 млн. долара. Годишната заплата на Хефнър като главен редактор на списанието е 116 667 долара, а общият му годишен доход е в размер на 290 580 долара. Той има доходи и като основен акционер на Playboy. Хефнър има разходи по наема и поддръжката на прословутото имение Playboy. В него постоянно живеят момичета, които се обявяват официално за негови „приятелки”. Според слуховете, заплатата на „приятелка” на Хефнър е 1000 долара на седмица. Освен това тя живее в имението на разноски на Хефнър.
Вижте кои са били по-важните жени в живота на Хефнър през годините тук.