Писмо на Тупак Шакур до Мадона от 15 януари 1995 г., написано, докато той лежи в затвора, бе изложено на търг с начална цена 100 хил. долара. Специализираното издание TMZ публикува части от писмото, в което рапърът се опитва да обясни на Мадона защо е необходимо да се разделят.
"Ако те видят с тъмнокож, това не би поставило под заплаха кариерата ти, а от мен биха се отвърнали част от хората, които ме направиха това, което съм. Никога не съм искал да те нараня", пише Тупак в писмото си, а накрая изразява надежда, че ще могат да останат приятели.
"Моля те, бъди внимателна. Не всички хора са толкова честни, колкото изглеждат. Сърцата на много кървят от завист и злоба. Те не биха се притеснили да ти навредят", завършва писмото си рапърът.
Мадона и Тупак се запознават през 1993 г., а година по-късно започват да се срещат. Рапърът е убит на 7 септември 1996 г. През 2015 г. Мадона публично потвърди, че през 90-те години е имала връзка с рапъра.