Родената през 2006 г. Шайло Джоли-Пит е първото биологично дете на двойката, която живее заедно от 2005 година, но сключи брак през 2014 г. Звездното семейство отглежда шест деца, три от които са осиновени.
През 2008 г. Брад Пит разказа в телевизионното шоу на Опра Уинфри, че момиченцето е поискало от семейството да го наричат Джон. През 2010 г. Шайло е заявила, че иска да е късо подстригана и родителите са се съгласили.
„Шайло си мисли, че e една от братята си", разказа навремето Анджелина Джоли в интервю и сподели, че малката иска да носи само момчешки дрехи.
Експерт казал на притеснените родители, че те нямат вина и не са сторили нищо лошо. Според него Шайло щяла да се облича като момче и да настоява да я наричат Джон дори и всичките деца в семейството да бяха момичета.
40-годишната Джоли и 51-годишният Пит избягват да наричат дъщеря си транссексуална, макара и моделката Амбър Роуз веднъж да я нарече публично "трансдете". Експертът обаче предупредил, че Шайло може да открие момичето в себе си, когато навлезе в пубертета.