Първият български министър-председател, който официално посещава Република Македония /днешната Република Северна Македония/ след признаването на независимостта на страната от България на 15 януари 1992 г., е Любен Беров, сочи справка на Дирекция "Справочна информация" на БТА.
Той осъществява визитата по покана на министър-председателя на Македония Бранко Цървенковски на 6 и 7 юни 1993 г. Целта на визитата е подписване на Спогодба за икономическо сътрудничество между двете страни, с която се цели активизиране на крайграничната търговия и стокообмена между двете държави.
На 7 юни 1993 г. премиерите на България и Македония Любен Беров и Бранко Цървенковски подписват Спогодба за търговско и икономическо сътрудничество, чрез която търговските отношения между двете страни се ориентират към свободен обмен на стоки и капитали. При разговорите между двамата са обсъдени инфраструктурата между страните, както и проблеми на транспорта и съобщенията, включително изграждането на жп линия, свързваща България и Македония.
На 27 и 28 февруари 1997 г. на работно посещение в Скопие по покана на министър-председателя на Македония Бранко Цървенковски е министър-председателят на България Стефан Софиянски. Двамата премиери обсъждат конкретни въпроси за активизирането на двустранното икономическо сътрудничество, подготовката и подписването на договора за либерализация на търговията между България и Македония. Договарят се експерти от двете страни да имат работна среща.
На 8 и 9 март 2001 година на официално посещение в Македония е министър-председателят Иван Костов по покана на премиера на Македония Любчо Георгиевски. Два месеца по-късно - на 25 май, премиерът Иван Костов отново е на кратко посещение в Скопие, където се среща с министър-председателя Любчо Георгиевски.
На 18-20 април 2003 г. на официално посещение в Македония е и премиерът Симеон Сакскобургготски. Тогава е подписана Спогодба за създаване на културно-информационни центрове в София и Скопие.
На 3 юни 2006 г. работно посещение в Македония прави министър-председателят Сергей Станишев. Той пристига в Деве баир в Македония, където е посрещнат от македонския си колега Владо Бучковски. Двамата правят първа копка на проекта за изграждане на 400-киловолтова електроенергийна междусистемна връзка между Червена могила в България и Щип в Македония. По-късно, в рамките на официалното посещение, министрите на вътрешните работи на България и на Македония Румен Петков и Любомир Михайловски подписват Споразумение за гранично полицейско сътрудничество между двете страни.
Министър-председателят Сергей Станишев е на официална визита в Скопие и на 14 и 15 декември 2008 г. На 15 декември 2008 г. двамата премиери откриват междусистемния електропровод Червена могила, България - Дуброво, Македония, първата директна 400-киловолтова връзка между енергийните системи на двете страни. Съоръжението е част от мултимодалния паневропейски коридор номер 8, приоритетен за България, Македония, Албания и Италия.
На 28 юли 2013 г. в Кюстендил министър-председателят на България Пламен Орешарски провежда работна среща с министър-председателя на Македония Никола Груевски по инициатива на Република Македония. След срещите Пламен Орешарски заявява, че България подкрепя членството на Република Македония в НАТО и в Европейския съюз, и че България държи на подписването на договор за добросъседство и сътрудничество и се надява работата по него да продължи в по-ускорени темпове.
По време на официалното посещение на министър-председателя на Македония Зоран Заев на 20 юни 2017 г. по покана на министър-председателя на България Бойко Борисов, двете страни се договарят България и Македония да установяват механизъм за сътрудничество на експертно равнище по въпросите, свързани с подготовката на македонската страна за приемане в Европейския съюз и произтичащите от това дейности по планиране, управление и контрол на инвестициите с европейско финансиране. На срещата между заместник министър-председателя по правосъдната реформа и министър на външните работи Екатерина Захариева и министъра на външните работи на Република Македония Никола Димитров са обсъдени конкретните стъпки пред финализирането на Договора за добросъседство между двете съседни държави.
Официално посещение в Македония министър-председателят Бойко Борисов прави на 1 и 2 август 2017 г., в Скопие. Там заедно с македонския му колега Зоран Заев, подписват Договор за приятелство, добросъседство и сътрудничество между Република България и Република Македония.
Министрите от делегациите подписват също Меморандум за разбирателство и сътрудничество в областта на природния газ и Меморандум за разбирателство за развитието на железопътните връзки между София и Скопие. Документът ще послужи като основа за бъдещата съвместна работа по изграждането на железопътната връзка между столиците на двете държави. Българската страна поема ангажимент до 2027 г. да изгради жп линията София - Перник - Радомир - македонска граница. Македония, от своя страна, се ангажира да построи жп участъка Крива паланка - Деве баир - българска граница до края на 2025 г.
На 2 август 2017 г. на честванията на националния празник на Македония в Скопие присъства и българска правителствена делегация. По-късно Бойко Борисов и Зоран Заев се покланят заедно на гроба на Гоце Делчев в църквата "Свети Спас" в Скопие.
На 23 ноември 2017 г. в Струмица министър-председателя Бойко Борисов участва в първото си съвместно заседание на правителствата на България и Република Македония след подписването на Договора за приятелство, добросъседство и сътрудничество на 1 август 2017 г.
В присъствието на Бойко Борисов и Зоран Заев министрите от двете делегации подписват Меморандум за разбирателство за намаляване на международните тарифи за роуминг и телекомуникационни услуги, Платформа за активизиране на сътрудничеството между Министерство на външните работи на България и Министерство на външните работи на Република Македония, Протокол за сътрудничество между Министерството на туризма на Република България и Министерството на икономиката на Република Македония, Протокол за сътрудничество между двете министерства за провеждане на обучение в България на македонски механик водачи на танк. Подписано е споразумение между "Електроенергиен системен оператор" ЕАД, България и МЕПСО, Македония, съгласно което от началото на 2018 г. ще стартират съвместни търгове за разпределение на преносни капацитети между електроенергийните оператори на двете страни. Българският газопреносен оператор "Булгартрансгаз" ЕАД и Акционерното дружество за извършване на енергийни дейности Македонски енергийни ресурси "МЕР АД Скопие" подписват споразумение за провеждане на предпроектно проучване за изграждане на нова газова междусистемна връзка. Подписан е и Меморандум за сътрудничество между Българската агенция за инвестиции и Инвест Македония. Подписан е Меморандум за сътрудничество между българската Агенция по геодезия, картография и кадастър и Агенцията по кадастъра на недвижимите имоти на Република Македония, който предвижда обмен на картографски и геодезически данни и кадастрални материали. Меморандумът е с десетгодишен срок. Подписано е и Споразумение за сътрудничество в областта на защитата при бедствия.
Споразуменията са част от изпълнението на Договора за приятелство, сътрудничество и добросъседство, подписан на 1 август 2017 г.
На 12 март 2018 г. на посещение в Скопие е премиерът Бойко Борисов за участие във възпоменателната церемония по повод 75-годишнината от депортирането на евреите от територията на днешна Република Македония. Бойко Борисов е първият български министър-председател, който участва в отбелязването на годишнината. В официалната българска делегация за церемонията са включени и представители на еврейската общност.
На 2 август 2018 г. в Благоевград е премиерът на Република Македония Зоран Заев за отбелязване на 115-годишнина от Илинденско-Преображенското въстание (1903). Заедно с министър-председателя Бойко Борисов участва в церемония пред паметника на Гоце Делчев на пл."Македония". Това е второто съвместно отбелязване на годишнината, след подписването на Договора за приятелство, сътрудничество и добросъседство между България и Република Македония (1 август 2017).
Министър-председателят Бойко Борисов е в Скопие и на 1 август 2019 г. за отбелязване съвместно с министър-председателя на Република Северна Македония Зоран Заев на втората годишнина от подписването на Договора за приятелство, добросъседство и сътрудничество между двете страни (1 август 2017) и честване на събития и личности от общата ни история - Илинденско-Преображенското въстание и Гоце Делчев. Бойко Борисов се среща със Зоран Заев и с президента Стево Пендаровски. По-късно в Дойран Бойко Борисов и Зоран Заев откриват възстановения паметник на полк.Константин Каварналиев.