Галерията е първата за страната, специално построена за целта сграда. Интериорът е подчинен изцяло на идеята за създаване на подходяща среда за картините на Майстора.
Името на Владимир Димитров–Майстора галерията носи от 1961 г.
Майстора участва във всички общи художествени изложби, организирани от Съюза на българските художници. От 1929 до 1950 година урежда общо 18 самостоятелни изложби у нас и в чужбина.
Неговото изкуство е тясно свързано с хората от Кюстендилския край – дълго време той живее и твори в кюстендилското село Шишковци.
Носител е и на най-високите отличия на страната за принос към националното ни изобразително изкуство – „Заслужил художник” – 1950 г.; „Народен художник” – 1952 г., юбилеен знак на Съвета за мир – 1959 г.
Вицепремиерът и министър на туризма Марияна Николова разгледа картините на Владимир Димитров-Майстора в Художествената галерия в Кюстендил, която носи неговото име.
Владимир Димитров–Майстора е сред най-ярките фигури на българското изобразително изкуство. Роден е на 1.02.1882 г. в планинското селце Фролош, Дупнишка околия, в семейството на потомствени свещеници. През 1889 г. бъдещият художник заедно с баща си, който е инвалид вследствие на раняване като пазач на полски имоти, майка си, която е поела издръжката на семейството, и по-малката си сестра Йорданка се преселва в Кюстендил.
Кюстендилската художествена галерия притежава най-голямата и основната колекция от творби на бележития художник – маслена живопис, акварели, тушове и рисунки. Картините на Майстора не могат да се сбъркат, защото са сътворени с неповторимостта на живописния и пластичен език на своя автор. Творчеството му заема основно място в общия фонд на галерията.
)