Списание Playboy е основано през 1953 година от Хю Хефнър.
Компанията не бе застрахована срещу колапса на печатната индустрия в ерата на интернет и нейната стойност спадна от 1 млрд. долара през 2000 година до 185 млн. долара през 2011 г. През 2005 година се появи дигитална версия на списанието. Една от традициите в списанието е избирането на плеймейтка на месеца, която по-късно украсява календара за следващата година. Момичето получава 25 000 долара бонус.
)